Paweł Olkowski urodził się w Ozimku, a jego pierwszym klubem był miejscowy KS Małapanew. W wieku 16 lat trafił do Gwarka Zabrze, skąd później wypłynął na szerokie wody. Na poziomie seniorskim pokazał się społeczności piłkarskiej, będąc zawodnikiem pierwszoligowego GKS-u Katowice. Szybko przykuł jednak uwagę Górnika Zabrze, który występował wówczas w najwyższej klasie rozgrywkowej.

Na Roosevelta 81 kariera defensora nabrała rozpędu. Olkowski barw zabrzańskiego klubu bronił przez blisko trzy lata, stanowiąc o sile zespołu aspirującego do czołówki. Ceniony był zarówno za umiejętności czysto piłkarskie, jak i imponującą motorykę. W tym czasie otrzymał również premierowe powołanie do reprezentacji. Z orzełkiem na piersi zadebiutował przy okazji towarzyskiego meczu ze Słowacją. Po sezonie 2013/14 zawodnik przeniósł się do niemieckiego 1. FC Köln.

Na boiskach Bundesligi defensor uzbierał łącznie 65 występów. Następnie grał w drugiej lidze angielskiej oraz tureckiej ekstraklasie. Latem 2022 roku zdecydował się natomiast na powrót do Zabrza, gdzie spędził kolejne cztery sezony. Miniona kampania była w jego wykonaniu bardzo udana. „Olo” rozegrał 30 spotkań we wszystkich rozgrywkach, zdobywając z Górnikiem Puchar Polski i wicemistrzostwo kraju. Wielokrotnie podkreślano charakterność 36-latka, a także pozytywny wpływ na szatnię. Jako piłkarz Zabrzan uzbierał łącznie aż 200 oficjalnych występów.